Maddie ha grandi piani per le sue vacanze estive prima del college: divertirsi con le amiche e godersi la sua vita di 17enne un po’ frivola e spensierata. Ma poi la sua adorata nonna sgancia due notizie bomba: sta morendo e ha intenzione di imbarcare tutta la famiglia su una nave che esegue crociere per malati terminali, con lo scopo di realizzare i loro più esotici desideri e andarsene circondati dall’amore dei propri cari. Con la promessa di vivere una vita senza rimpianti, Maddie parte con l’intenzione di godersi ogni momento. In questo folle viaggio c’è il tempo di trovare nuovi amici, avvicinarsi alla sua stravagante famiglia e prendersi una cotta per il bellissimo Enzo. Ma nonostante le risate, l’intensità del primo amore e il contesto bizzarro e fuori dal comune, Maddie sa che sta per perdere la nonna, e deve trovare la forza per dirle addio.